在法律英语中，情态动词may 和 shall 的否定形式比肯定形式的翻译难度更大。问题在于，否定形式究竟和哪一个部分相关？它不仅仅指情态动词本身，它还和主动词相关或者和主语相关。因此在翻译情态动词的否定形式时，可能会产生歧义，难以确定真实的法律含义。
当否定语与情态动词may和shall一起使用的时候，存在着和否定语有关的施为性作用问题。禁止性语言may not所指示的是取消许可。shall not这一形式由于shall 的使用而具备了指示性的施为性作用。然而，它同时也带有对它所针对的人的预期行为加以禁止或防范的含义。shall not具有防止预期行为发生的内涵，而且这种内涵有别于may not 所具有的含义。试比较下面的例子:
① A business secret the parties learn in concluding a contract shall not be disclosed or unfairly used, no matter the contract is established or not.
当事人在订立合同过程中知悉商业秘密，无论合同是否成立，不得泄露或者不正当地使用。
② Local authorities and all departments shall support the Customs offices in exercising their functions and powers according to law; they may not illegally interfere in the Customs enforcement of law.
各地方、各部门应当支持海关依法行使职权，不得非法干预海关的执法活动（《全国人大关于修改〈中华人民共和国海关法〉的决定》第7 条）。
这里的两个例子都用“不得”来表示情态动词may 和 shall 的否定形式，但是两者的法律含义各不相同。
例句①是指“防止预期行为发生”，而例句②是指“取消许可”的禁止性行为，其含义正好与该句中的shall 形成对照。
May not、shall not 在合同法律文书中的差异尤其明显。Shall not 的特征是主要表示指示性施为性作用，具有预防可预见行为的内涵。May not 具有和协议条款相同的宣布性的施为性作用，而且具有一层隐含的意思，即相关的许可在同类文件中得到了承认。
在法律英语中 shall 一词具有指示性施为性作用。当表达“义务”的含义时汉语可翻译成“应该（当）”这样具有典型特征标记的词语。而当汉语中没有“应该（当）”这样具有典型特征标记的词语时，则要根据法律文件所表述的法律意识及其上下文来确定是否要翻译成shall。Shall not 不仅具有指示性施为性作用，而且具有预防可预见行为的内涵。在英汉法律翻译中一般译成“不应该（当）”。
May 多用于合同法律文件中，具有和协议条款相同的指示性施为性作用。当may 表示“许可”的含义时常常翻译成“可”。 May not 具有和协议条款相同的宣布性的施为性作用，汉语翻译为“不可”，而且与shall not 的内涵不一样。
总之，正确翻译与运用情态动词shall和may对于英汉法律翻译来说都是非常基本的要求。由于汉语法律中没有与shall 和may 完全对等的法律词语与法律解释，那么对shall 和may 的翻译就没有最完美的解决方案。